Fortis Türkiye Kupası'nda 2008-2009 sezonu 2. Kademe Müsabakaları kura çekimi yapıldı. İstanbul Mövenpick Otel'de gerçekleştirilen kura çekimine Futbol Federasyonu Genel Sekreteri Metin Kazancıoğlu ve kulüp temsilcileri katıldı.
2007-2008 sezonunda Turkcell Süper Lig'i 5-15. sıralarda bitiren, 2007-2008 sezorunda Bank Asya 1. Lig'den Turkcell Süper Lig'e yükselmeye hak kazanan üç takım ve birinci kademe eleme müsabakalarında tur atlayan 18 takım olmak üzere toplam 32 takımın katıldığı kura çekiminde eşleşmeler şu şekilde oldu:
İstanbulspor A.Ş - Ankaraspor
Manisaspor - Kocaelispor
Malatyaspor - Hacettepespor
Diyarbakırspor - Eskişehirspor
Çaykur Rizespor - Gaziantepspor
Konyaspor- Güngören Belediyespor
Alanyaspor - Gençlerbirliği
Bursaspor - Belediye Vanspor
Ankaragücü - Giresunspor
Denizlispor - Sakaryaspor
Eskişehirspor - Diyarbakırspor
Samsunspor - Antalyaspor
İskenderun DÇ Spor - Kayserispor
Trabzonspor - Karabükspor
İstanbul Büyükşehir Belediyespor - Tokatspor
Gaziantep B.Belediyespor - Kayseri Erciyesspor
- KARŞILAŞMALAR 24 EYLÜL'DE BAŞLAYACAK -
32 takımın mücadele edeceği 2. kademe maçları 24 Eylül tarihinde oynanacak. Bütün müsabakaların tek maç üzerinden oynanacağı karşılaşmalarda galip takım tur atlayacak. Beraberlik halinde maçlar 15'er dakikalık iki devre halinde uzatılacak. Uzatma süresinde de beraberlik bozulmazsa seri penaltı atışları sonunda turu geçen takım belli olacak.
Bu arada kura çekimi öncesi bir konuşma yapan Futbol Federasyonu Genel Sekreteri Metin Kazancıoğlu, kulüplere toplam 13 milyon 250 bin dolar para dağıtacaklarını söyledi. Kazancıoğlu sözlerini şöyle sürdürdü;
''Bir üst tura çıkan takımları tebrik ediyorum. Bundan sonraki karşılaşmalarda mücadele edecek takımlara başarılar. Amacımız Türk futbolunu en üst noktaya çıkarmak. Takımlarımızdan isteğimiz Fair Play çerçevesi içinde mücadele etmeleri. Bu sezon para ödülümüzü de arttırdık. Toplam 13 milyon 250 bin dolarlık ödül dağıtacağız.''